Pelago, da Pelagus, è un toponimo neolatino col significato di mare o “massa d’acqua simile al mare”.  Data però la sua posizione geografica, con probabilità, Pelagus, fa riferimento ad un antico bagno minerale romano situato a poca distanza dal centro storico.

La tradizione vuole che il castello fosse di proprietà dei Conti Guidi del Casentino; in realtà Pelago fu la residenza, e sotto il controllo, della famiglia dei Cattani da Diacceto, i quali, si ipotizza, fossero feudatari dei Guidi.

Sulla storia antica di Pelago e sulla fondazione del Castello poco sappiamo; sicuramente però il Castrum, il cui circuito murario doveva svilupparsi in forma ellittica sopra lo sperone roccioso sporgente verso il torrente, fu costruito prima del X secolo da come si può evincere dalle geometrie degli edifici presenti.

Le prime notizie scritte si hanno grazie a dei contratti stipulati dentro il Cassero nel marzo 1089.

Nel X secolo Pelago era rappresentato quasi esclusivamente dal Castello ed è in seguito che la popolazione delle campagne, cercando protezione, iniziò a edificare delle prime costruzioni in legno addossate alle mura. Tali costruzioni diventarono sempre più importanti e imponenti e dal legno si passò alla pietra e anno dopo anno si venne a creare il Burgus Castri, quello che era, nel 1100 circa, il borgo medievale del Castello.